وكان وولزي من أقوى الأصوات المؤيدة للغزو الأمريكي للعراق في 2003، وأيد مزاعم امتلاك صدام حسين لأسلحة غير قانونية. ويتناقض تعيين وولزي مع تأكيدات ترامب المتكررة بأنه كان معارضاً شرساً للغزو رغم تأييده له في بادئ الأمر. وقال وولزي في الإعلان عن تعيينه مستشاراً لترامب، إنه يدعم خطة المرشح الجمهوري لتعزيز الجيش الأمريكي والتي تدعو إلى وقف خفض ميزانية وزارة الدفاع الأمريكية (البنتاغون) وإنفاق مليارات الدولارات على قوات وسفن وطائرات إضافية. وأضاف إن "التزام السيد ترامب بوقف الخفض المضر لميزانية الدفاع والتي أقرتها الإدارة الحالية في قانون مع الإقرار بالحاجة إلى تقليل الدين يمثل خطوة ضرورية صوب إعادة سيادة الولايات المتحدة في ساحتي الحرب التقليدية والرقمية". وانتقد وولزي الذي كان رئيساً لوكالة المخابرات المركزية الأمريكية لمدة عامين في ظل إدارة الرئيس بيل كلينتون وجود معلومات سرية في رسائل بريد إلكتروني مخزنة على الخادم الخاص بالمرشحة الديمقراطية للرئاسة هيلاري كلينتون.